Мероприятие приурочено к битве при Молодях – сражению, которое произошло в 1572 году в 50 километрах южнее Москвы между русскими войсками под предводительством князей Михаила Воротынского и Дмитрия Хворостинина и армией крымского хана Девлета Гирея.
Главным событием фестиваля стала масштабная реконструкция Молодинской битвы, в которой приняло участие более 200 человек, в том числе сотрудники Федерального казённого учреждения "Центр обеспечения учебно-воспитательной работы": заместитель начальника ФКУ ЦОУВР ФСИН России подполковник внутренней службы Владимир Лебедев и главный специалист отдела патриотической и историко-музейной работы ФКУ ЦОУВР ФСИН России старший лейтенант внутренней службы Антон Иванов. Они состоят в клубе исторической реконструкции «Пятый Андрея Афанасьева стрелецкий приказ». В него входит и старший инспектор отдела информационного обеспечения связи с общественностью ФКУ ЦНТЛ ФСИН России майор внутренней службы Георгий Мезенин, который в этой реконструкции также выступил в роли стрельца.
Среди зрителей музыкально-исторического фестиваля «Гуляй город» были работники УИС и члены их семей. Сотрудники посетили специально организованную для них экскурсию, благодаря которой познакомились со старинным оружием, узнали о быте и военном ремесле Древней Руси XVI века.